1912
益田町立女子技芸学校
益田町立女子技芸学校を益田尋常高等小学校に併設
益田町立島根県益田実科高等女学校
益田町立島根県益田実科高等女学校設置認可
益田町立島根県益田高等女学校
益田町立島根県益田高等女学校と改称
島根県立益田高等女学校・島根県立益田高等実業女学校
益田町立島根県益田高等女学校を県立に移管し県立益田高等実業女学校を併置
島根県立益田高等女学校
島根県立益田高等女学校発足
1948
島根県立益田高等学校
島根県立益田高等女学校を廃止し、島根県立益田高等学校と改称（男女共学）
島根県立益田農林高等学校と統合し、島根県県立益田高等学校設置
島根県立益田高等学校と島根県立益田産業高等学校を分離
4月 8日
島根県立益田高等学校開校式
5月 2日
PTA創立総会
8月 15日
校章制定【大蔵省図案局 大塚均氏の考案】
校歌制定【作詞：佐藤春夫 作曲：信時潔】
校旗贈呈式（同窓会寄贈）
昭和33年 9月 5日
G五型ピアノ購入着荷（PTAの寄付）
昭和36年 11月 7日
創立50周年記念式典挙行
昭和37年 7月 10日
体育館建設予定地601坪をPTAより寄付
昭和40年 11月 18日
体育館竣工
昭和43年 3月 28日
柔剣道場竣工
昭和45年 4月 1日
理数科設置
昭和46年 2月 28日
新校舎（特別教室棟）竣工
8月 2日
水泳プール工事竣工
昭和47年 3月 14日
新校舎（普通教室棟）竣工
７月 25日
弓道場竣工
昭和48年 3月 31日
管理棟竣工
10月 3日
校舎竣工式
創立60周年記念式典挙行
創立60周年記念誌発刊
昭和51年 4月 1日
普通科１学級増【１学年普通科６学級、理数科１学級編成となる】
昭和52年 7月 16日
「益高だより」PTA広報誌創刊年３回発行
昭和55年 11月 30日
柔剣道場増築工事竣工
昭和56年 4月 1日
普通科１学級減【１学年普通科５学級、理数科１学級編成となる】
10月 22日
創立70周年記念式典挙行
創立70周年記念誌発刊
昭和58年 7月 23日
「58年７月豪雨」に見舞われる。校舎１階 ぼぼ水没
昭和59年 7月 9日
水害対策要綱決定
昭和62年 4月 1日
普通科１学級増【１学年普通科６学級、理数科１学級編成となる】
1989
平成元年 4月 1日
普通科１学級増【１学年普通科７学級、理数科１学級編成となる】
平成2年 4月 1日
普通科１学級減【１学年普通科６学級、理数科１学級編成となる】
平成3年 10月 29日
創立80周年記念式典挙行
創立80周年記念誌発刊
平成9年 3月 27日
寄宿舎竣工
平成10年 4月 1日
普通科１学級減【１学年普通科５学級、理数科１学級編成となる】
平成12年 1月 21日
いわみの記念館竣工【PTA協力金】
平成13年 10月 30日
創立90周年記念式典挙行
創立90周年記念誌発刊
平成16年 4月 1日
普通科１学級減【１学年普通科４学級、理数科１学級編成となる】
4月 5日
スーパーサイエンスハイスクール（SSH）事業指定校【３年間】
7月 28日
教室棟空調施設設置工事【PTA協力金】
平成18年 4月 1日
「学力向上パイオニアスクール」指定校
8月 1日
バリアフリー工事
平成19年 4月 1日
「学力向上パイオニアスクール」指定校継続
4月 10日
スーパーサイエンスハイスクール（SSH）事業指定校【５年間】
平成23年 4月 1日
普通科１学級減【１年普通科３学級、理数科１学級編成となる】
４月 10日
コアSSH事業指定校【１年間】
10月 8日
創立100周年記念式典挙行
平成24年 4月 1日
普通科１学級増【１学年普通科４学級、理数科１学級編成となる】
4月 10日
SSH事業指定校【５年間】
コアSSH事業指定校【３年間】
平成28年 3月 27日
科学技術人材育成重点枠事業【１年間】
平成29年 3月23日
SSH事業指定校【5年間】
平成31年 4月 1日
普通科１学級減【１年普通科３学級、理数科１学級編成となる】
2021
令和2年 9月 2日
創立110周年記念式典挙行